Василий Очкаленко начал свою криминальную карьеру еще подростком. В 16 лет он получил два года условно за угон транспортного средства, а затем три с половиной года реального тюремного заключения за нарушение испытательного срока.
В 1990 году Василий Очкаленко вышел из тюрьмы, а через десять дней в Хаапсалу пропала маленькая девочка, пятилетняя Диана.