Сэра Майкла Освальда можно часто увидеть на фотографиях рядом с Елизаветой, причем, как правило, оба в момент снимка смеются или наслаждаются беседой. Он был ее главным экспертом по скачкам и доверенным советником — на службе у королевы он состоял тридцать лет. Освальд помогал разобраться в премудростях состязаний еще королеве-матери, Елизавете, и стал настоящим членом семьи для монархов.

Супруга Освальда, леди Анжела, вспоминает, как тот обожал свою работу и называл ее самым лучшим делом. Конный спорт был большой страстью для него и Елизаветы: королева научилась держаться верхом, будучи еще трехлетней девочкой. Эксперт по скачкам был более чем доволен успехами монарха: он говорил, что сложно найти собеседника более знающего, чем Елизавета.

Даже когда сэру Освальду исполнилось 80 лет, он все равно неизменно присутствовал на скачках. Его коллеги вспоминают: никто и ничто не могло остановить его от намерения проследить за соревнованием и обсудить его результаты с королевой. А ведь состязания не всегда проходили рядом с домом! Елизавета была всерьез обеспокоена увлеченностью друга и советовалась с сотрудниками Короны, как бы поберечь приятеля от дальних путешествий.

Увы, страстный энтузиазм Освальда не спас его от преклонных лет. Он заболел и уже не мог наблюдать за скачками. На 87 году жизни он умер — эту печальную новость во дворце сообщили в день похорон Филиппа. Информации о том, как отреагировала королева, не поступало, хотя нетрудно предположить, что потерять любимого мужа и дорогого друга, с которым она была близка более четверти века, должно быть крайне тяжело.