Пара начала встречаться в 2016 году после того, как вместе озвучили аудиокнигу «Bob Honey Who Just Do Stuff». Актера не смутил тот факт, что Лейла на год младше его дочери Дилан (на фото Лейла слева от Шона, Дилан справа). Они съездили вместе на отдых, а потом стали жить вместе. С тех пор они то сходились, то расходились. По словам ближайшего окружения, Шон и Лейла сильно сблизились с началом пандемии, они провели вместе период самоизоляции. Тогда Пенн понял, что должен что-то предпринять, чтобы удержать подругу рядом с собой. И сделал ей предложение. Свадьба была тихой и скромной.

"Мы сыграли «ковидную» свадьбу. Через Zoom связались с окружным комиссаром. Во время церемонии я и Лейла находились дома с ее братом и двумя моими детьми", - рассказал Шон Пенн этим летом на ток-шоу". Для Лейлы этот брак стал первым, а вот для Пенна - третьим.

Лейла выросла в кинематографической среде, ее отец - звезда сериала «Закон и порядок» Винсент Д'Онофрио (он также снялся в картинах «Цельнометаллическая оболочка» и «Люди в черном»). Мать Лейлы – актриса Грета Скакки, нашим зрителям она известна как графиня Ростова из британского сериала «Война и мир», а также ролью Пенелопы – жены Одиссея - в фильме Андрея Кончаловского «Одиссея».

Шон Пенн – известный сердцеед: на его счету немало побед над первыми красавицами Голливуда. C 1985 по 1989 годы он был женат на певице Мадонне: пара жила бурно, часто ссорилась, и то сходилась, то расходилась. То же самое можно сказать и о браке Пенна с Робин Райт – звездой сериалов «Санта-Барбара» и «Карточный домик». Пара начала встречаться в 1990 году, поженились они в 1996 и развелась в 2010-м. Робин родила Пенну двоих детей.

После развода Пенн встречался с супермоделями Петрой Немковой и Джессикой Уайт, а также с актрисой Скарлетт Йоханссон. В 2013 году стало известно о его помолвке с Шарлиз Терон, которая продлилась два года. До свадьбы у Шона и Шарлиз дело так и не дошло.